Producenti "Love Story" měli problém najít herce, kteří by byli dostatečně mužní na hraní JFK Jr.: "Už tyhle chlapy neděláme." Výkonný producent Brad Simpson nedávno sdílel, že obsazení JFK Jr. "bylo těžké": "Byli jsme tři týdny před natáčením a stále jsme ho neobsadili. Viděli jsme každého mužského herce ve věku mezi 25 a 38 lety. Částečně to byla ta osmdesátková, stará mužnost — muž s vlasy na hrudi, něco jako Richard Gere, Tom Selleck, klasické vytesané vzhledy — ty kluky už z nějakého důvodu neděláme, a on to opravdu potřeboval. Chystali jsme se ukončit natáčení a pozastavit ho, protože jsme ho nemohli najít."