Los productores de "Love Story" tuvieron dificultades para encontrar actores lo suficientemente masculinos para interpretar a JFK Jr.: "Ya no estamos haciendo a esos chicos". El productor ejecutivo Brad Simpson compartió recientemente que el casting de JFK Jr. "fue difícil": "Estábamos a tres semanas de comenzar a rodar y aún no lo habíamos elegido. Habíamos visto a todos los actores masculinos entre 25 y 38 años. Parte de ello era esa masculinidad de la vieja escuela de los años 80: un hombre con vello en el pecho, algo así como Richard Gere, Tom Selleck, los clásicos rostros esculpidos; ya no estamos haciendo a esos chicos, por alguna razón, y realmente necesitaba tener eso. Estábamos a punto de detener la producción y hacer una pausa porque no podíamos encontrarlo."