"Love Story" -tuottajat kamppailivat löytääkseen näyttelijöitä, jotka olisivat tarpeeksi maskuliinisia esittämään JFK Jr:ta: "Emme enää tee niitä tyyppejä." Vastaava tuottaja Brad Simpson kertoi äskettäin, että JFK Jr:n roolittaminen "oli vaikeaa": "Kuvauksiin oli kolme viikkoa, emmekä vieläkään olleet valinneet häntä. Olimme nähneet kaikki miesnäyttelijät 25–38-vuotiaiden välillä. Osa siitä oli juuri sitä 80-luvun vanhan koulukunnan maskuliinisuutta — mies, jolla oli hiuksia rinnassaan, vähän kuin Richard Gere, Tom Selleck, klassiset veistetyt lookit — emme enää tee sellaisia tyyppejä, jostain syystä, ja hän todella tarvitsi sitä. Olimme juuri lopettamassa tuotannon ja keskeyttämässä, koska emme löytäneet häntä."