Produser "Love Story" berjuang untuk menemukan aktor yang cukup maskulin untuk memerankan JFK Jr.: "Kami tidak membuat orang-orang itu lagi." Produser eksekutif Brad Simpson baru-baru ini berbagi bahwa casting JFK Jr. "sulit": "Kami tiga minggu lagi dari syuting dan kami masih belum memilihnya. Kami telah melihat setiap aktor pria berusia antara 25 dan 38 tahun. Bagian dari itu hanya semacam tahun 80-an, maskulinitas jadul - seorang pria dengan rambut di dadanya, semacam Richard Gere, Tom Selleck, penampilan klasik yang dipahat - kami tidak membuat orang-orang itu lagi, karena suatu alasan, dan dia benar-benar membutuhkan itu. Kami akan menutup produksi dan berhenti sejenak karena kami tidak dapat menemukannya."