"Love Story"-produsentene slet med å finne skuespillere som var maskuline nok til å spille JFK Jr.: "Vi lager ikke de gutta lenger." Executive producer Brad Simpson delte nylig at det var vanskelig å caste JFK Jr.: "Vi var tre uker unna innspilling, og vi hadde fortsatt ikke castet ham. Vi hadde sett alle mannlige skuespillere mellom 25 og 38 år. En del av det var bare den typen 80-talls, gammeldags maskulinitet — en mann med hår på brystet, litt Richard Gere, Tom Selleck, de klassiske meiselte lookene — vi lager ikke de gutta lenger, av en eller annen grunn, og han trengte virkelig å ha det. Vi var i ferd med å stenge produksjonen og pause fordi vi ikke fant ham."