Cyndi Laupers «Time After Time» skiller seg ut fra hennes lekne dansehits. I stedet for energi og moro tilbyr denne balladen trøst, varme og dype følelser. Sangen føles som en venn som lover at du ikke er alene i sorgen. Den enkle melodien og den rene produksjonen lar Laupers hjertelige stemme skinne. Med glitrende gitarer, myke synther og stabile trommer er det utvilsomt 1980-talls, men likevel tidløst. I 1983, da Lauper var ferdig med debutalbumet She's So Unusual, foreslo produsent Rick Chertoff én sang til. Han introduserte henne for låtskriveren Rob Hyman, og sammen skrev de "Time After Time." Begge slet i forholdene sine, og ærligheten i skrivingen deres vises. Selv om plateselskapet ønsket den som hennes første singel, fryktet Lauper at en balladedebut ville fange bildet hennes. Så den ble utgitt som nummer to, etter "Girls Just Want to Have Fun." Valget viste seg å være klokt—"Time After Time" toppet Billboard-listen i 1984, og kritikere roste den som en av tiårets beste ballader. Tiår senere fortsetter sangen å inspirere nye artister. Megan Davies, hennes søster Jaclyn og Boyce Avenue laget en nedstrippet akustisk cover som har nådd over 34 millioner visninger på YouTube. Deres versjon bytter ut den polerte synthlyden med myke gitarer og harmonier som sakte bygger seg opp til en svevende finale. Fans beskriver den som «drømmeaktig» og «gåsehudfremkallende», bevis på at sangen fortsatt knytter seg til generasjoner. Se den her: