Producers van "Love Story" hadden moeite om acteurs te vinden die mannelijk genoeg waren om JFK Jr. te spelen: "Die jongens maken we niet meer." Executive producer Brad Simpson deelde onlangs dat het casten van JFK Jr. "moeilijk" was: "We waren drie weken voor de opnames en we hadden hem nog steeds niet gecast. We hadden elke mannelijke acteur tussen de 25 en 38 jaar gezien. Een deel ervan was gewoon die '80s, old school mannelijkheid — een man met haar op zijn borst, een beetje Richard Gere, Tom Selleck, de klassieke gesneden looks — die jongens maken we om de een of andere reden niet meer, en hij moest dat echt hebben. We stonden op het punt om de productie stil te leggen en te pauzeren omdat we hem niet konden vinden."