Um e-mail enviado a Epstein em fevereiro de 2016 menciona a contagem de votos nas primárias de Iowa, afirmando que o remetente recebeu mais votos do que Jeb Bush no estado. A mensagem faz piadas sobre Trump, menciona ser um possível delegado à convenção republicana e passa a discutir uma recente viagem a St. Thomas, incluindo uma sugestão sobre colocar um grande tubarão falso ou uma estátua subaquática perto de mergulhadores.