Os produtores de "Love Story" tiveram dificuldades em encontrar atores que fossem masculinos o suficiente para interpretar JFK Jr.: "Não estamos a fazer esses tipos anymore." O produtor executivo Brad Simpson compartilhou recentemente que a escolha do elenco para JFK Jr. "foi difícil": "Estávamos a três semanas de começar as filmagens e ainda não o tínhamos escolhido. Vimos todos os atores masculinos entre 25 e 38 anos. Parte disso era apenas aquele tipo de masculinidade dos anos 80, à moda antiga — um homem com pelos no peito, algo como Richard Gere, Tom Selleck, os clássicos looks esculpidos — não estamos a fazer esses tipos anymore, por alguma razão, e ele realmente precisava ter isso. Estávamos prestes a interromper a produção e pausar porque não conseguíamos encontrá-lo."