Продюсеры "Истории любви" испытывали трудности с поиском актеров, которые были бы достаточно мужественными для роли Джона Ф. Кеннеди-младшего: "Мы больше не снимаем таких парней." Исполнительный продюсер Брэд Симпсон недавно поделился, что кастинг на роль Джона Ф. Кеннеди-младшего "был сложным": "Мы были в трех неделях от начала съемок, и мы все еще [не] нашли его. Мы просмотрели всех мужчин в возрасте от 25 до 38 лет. Часть проблемы заключалась в том, что это была такая старая школа мужественности 80-х — мужчина с волосами на груди, что-то вроде Ричарда Гира, Тома Селлека, классические черты лица — мы больше не снимаем таких парней, по какой-то причине, и ему действительно нужно было это. Мы собирались остановить производство и приостановить его, потому что не могли его найти."