"Love Story"-producenterna hade svårt att hitta skådespelare som var tillräckligt maskulina för att spela JFK Jr.: "Vi gör inte de där killarna längre." Exekutiv producent Brad Simpson delade nyligen med sig av att rollbesättningen av JFK Jr. "var svår": "Vi var tre veckor från inspelningen och vi hade fortfarande inte castat honom. Vi hade sett alla manliga skådespelare mellan 25 och 38 år. En del av det var bara den där 80-tals-maskuliniteten – en man med hår på bröstet, typ Richard Gere, Tom Selleck, de klassiska huggna lookerna – vi gör inte de killarna längre, av någon anledning, och han behövde verkligen ha det. Vi var på väg att stänga ner produktionen och pausa eftersom vi inte kunde hitta honom."