Продюсери «Історії кохання» мали труднощі з пошуком акторів, які були б достатньо мужніми, щоб зіграти Кеннеді-молодшого: «Ми більше не знімаємо цих хлопців.» Виконавчий продюсер Бред Сімпсон нещодавно поділився, що кастинг Джона Кеннеді-молодшого «був складним»: «До зйомок залишалося три тижні, а ми досі не обрали його на роль. Ми бачили кожного чоловіка-актора віком від 25 до 38 років. Частково це була така маскулінність 80-х, старої школи — чоловік із волоссям на грудях, щось на кшталт Річарда Гіра, Тома Селлека, класичних різьблених образів — ми більше не знімаємо цих хлопців, з якоїсь причини, і йому це дуже було потрібно. Ми вже збиралися зупинити виробництво і зробити паузу, бо не могли його знайти.»