Một email vào tháng 2 năm 2016 gửi đến Epstein đề cập đến số phiếu bầu trong cuộc bầu cử sơ bộ ở Iowa, cho biết người gửi đã nhận được nhiều phiếu hơn Jeb Bush tại bang này. Tin nhắn đùa về Trump, đề cập đến việc trở thành một đại biểu tiềm năng cho đại hội đảng Cộng hòa, và chuyển sang thảo luận về một chuyến đi gần đây đến St. Thomas, bao gồm một gợi ý về việc đặt một con cá mập giả lớn hoặc một bức tượng dưới nước gần những người lặn.