Jeffrey Epstein lhal o tom, že má vysokoškolské vzdělání, aby mohl být přijat do Bear Stearns v roce 1976. Bylo mu 23 let a neměl žádné zkušenosti z Wall Street. Firma odhalila podvod s životopisem. Když byl konfrontován, Epstein přiznal, že si vymyslel průkazy, protože "mi nikdo nedal šanci." Práci si udržel. V té době chodil s Lynne Greenbergovou, dcerou vrcholového manažera Ace Greenberga, který se později stal generálním ředitelem. Bývalí manažeři později přiznali, že mu tento vztah poskytoval ochranu uvnitř firmy. Nakonec byl povýšen na komanditního společníka.