Jeffrey Epstein valehteli korkeakoulututkinnostaan päästäkseen Bear Stearnsiin vuonna 1976. Hän oli 23-vuotias eikä hänellä ollut lainkaan Wall Streetin kokemusta. Yritys paljasti ansioluettelohuijauksen. Kun häntä haastettiin, Epstein myönsi keksineensä pätevyydet, koska 'kukaan ei antaisi minulle mahdollisuutta.' Hän piti työpaikkansa. Tuolloin hän seurusteli Lynne Greenbergin kanssa, joka oli vanhempi johtaja Ace Greenbergin tytär, josta myöhemmin tuli toimitusjohtaja. Entiset johtajat myönsivät myöhemmin, että tämä suhde antoi hänelle suojaa yrityksen sisällä. Hänet ylennettiin lopulta rajoitetuksi osakkaaksi.