Jeffrey Epstein đã nói dối về việc có bằng cấp đại học để được tuyển dụng tại Bear Stearns vào năm 1976. Ông 23 tuổi và không có kinh nghiệm trên Phố Wall. Công ty đã phát hiện ra sự gian lận trong hồ sơ. Khi bị đối chất, Epstein thừa nhận rằng ông đã bịa ra các chứng chỉ vì ‘không ai cho tôi một cơ hội.’ Ông vẫn giữ được công việc của mình. Vào thời điểm đó, ông đang hẹn hò với Lynne Greenberg, con gái của giám đốc điều hành cấp cao Ace Greenberg, người sau này trở thành CEO. Các giám đốc điều hành trước đây đã thừa nhận rằng mối quan hệ đó đã mang lại cho ông sự bảo vệ bên trong công ty. Cuối cùng, ông đã được thăng chức lên đối tác hạn chế.